Ngay khi mới ngoài 20 tuổi, Cocteau đã kết bạn với các nhà văn Marcel Proust, André Gide và Maurice Barrès. Năm 1912, ông hợp tác với Léon Bakst để viết vở Ba-lê Le Dieu bleu cho đoàn Ballets Russes mà những diễn viên múa chính là Tamara Karsavina và Vaslav Nijinsky. Trong Chiến tranh thế giới thứ nhất Cocteau làm tài xế lái xe cứu thương cho Hội Chữ thập đỏ. Thời gian này ông gặp nhà thơ Guillaume Apollinaire, họa sĩ Pablo Picasso, Amedeo Modigliani, và nhiều nhà văn, nghệ sĩ khác mà sau này ông cộng tác với họ.

Năm 1917 ông bầu người Nga Sergei Diaghilev của đoàn Ballets Russes thuyết phục Cocteau viết một kịch bản cho vở Ba-lê Parade. Vở này do Sergei Diaghilev sản xuất, Picasso vẽ phông cảnh, lời của Apollinaire và âm nhạc của Erik Satie. Vở Ba-lê này sau đó được mở rộng thành một vở opera đầy đủ, với âm nhạc của Erik Satie, Francis Poulenc và Maurice Ravel. Cocteau cũng viết lời cho vở opera-oratorio Oedipus rex của Igor Stravinsky, được trình diễn lần đầu ở Théâtre Sarah Bernhardt, Paris ngày 30.5.1927.

Là người nhiệt tình ủng hộ nghệ thuật tiền phong, Cocteau có ảnh hưởng lớn trên tác phẩm của những người khác, trong đó có nhóm nhạc sĩ sáng tác Les six (nhóm 6 người). Đầu thập niên 1920, ông và những thành viên khác của nhóm "Les six" hay đến quán rượu rất được ưa chuộng tên là Le Boeuf sur le Toit, một cái tên do chính Cocteau góp phần chọn lựa. Quán này được ưa chuộng phần lớn cũng bởi sự có mặt của Cocteau và các bạn của ông.[5]

Năm 1918 ông gặp nhà thơ Pháp Raymond Radiguet. Họ đã hợp tác chặt chẽ với nhau, và đã cùng nhau tiến hành nhiều chuyến đi và những kỳ nghỉ chung với nhau. Cocteau cũng đã tìm cách cho Radiguet được miễn nghĩa vụ quân sự. Ngưỡng mộ tài năng văn chương lớn của Radiguet, Cocteau đã giới thiệu các tác phẩm của bạn mình trong giới bạn bè nghệ sĩ và dàn xếp để nhà xuất bản Grasset in quyển Le Diable au corps[6] của Radiguet (một tiểu thuyết phần lớn là tự truyện về một cuộc ngoại tình giữa một người phụ nữ đã lập gia đình và một chàng trai trẻ), dùng ảnh hưởng của mình để quyển tiểu thuyết này được trao giải thưởng văn học Nouveau Monde. Một số nhà bình luận đương thời và sau này cho rằng có thể đã có một yếu tố tình dục lãng mạn trong tình bạn của họ.[7] Bản thân Cocteau cũng đã biết được lời đồn này, nên đã cố tìm cách xua tan quan niệm cho rằng mối quan hệ của họ có yếu tố tình dục.[8]

Có sự bất đồng ý kiến về phản ứng của Cocteau đối với cái chết thình lình của Radiguet vào năm 1923. Một số người cho rằng cái chết thình lình này đã khiến ông choáng váng, chán nản và dễ tìm quên trong việc nghiện thuốc phiện. Những người phản đối ý kiến nêu trên chỉ ra rằng ông đã không tham dự đám tang của Radiguet (Cocteau thường không tham dự các tang lễ) và ngay lập tức rời Paris đi cùng Diaghilev cho việc trình diễn vở Les Noces (Đám cưới) của đoàn Ballets Russes ở Monte Carlo. Việc Cocteau nghiện thuốc phiện vào thời điểm đó,[9] theo ông, chỉ là một sự trùng hợp ngẫu nhiên, do sự gặp gỡ Louis Laloy, người quản lý nhà hát Opéra de Monte-Carlo. Việc hút thuốc phiện và nỗ lực cai nghiện của Cocteau đã thay đổi văn phong của ông cách sâu xa. Quyển sách nổi tiếng của ông - quyển Les Enfants Terribles – đã được viết trong một tuần lễ trong một cuộc cai thuốc phiện vất vả. Trong quyển "Opium: Journal d'une désintoxication", ông kể lại kinh nghiệm của mình về việc cai nghiện thuốc phiện vào năm 1929. Trong thời gian cai nghiện, Cocteau đã được các bạn bè và nhất là triết gia Jacques Maritain giúp đỡ. Do ảnh hưởng của Maritain, Cocteau đã tạm thời trở lại lãnh các bí tích của Giáo hội Công giáo. Cuối đời, ông hoàn toàn trở về với Giáo hội Công giáo và thực hiện một số dự án nghệ thuật tôn giáo.

Năm 1930 Cocteau viết vở kịch La Voix humaine. Đây là vở kịch độc thoại, mô tả một phụ nữ nói chuyện điện thoại với người yêu (vô hình) bỏ nàng ra đi để kết hôn với một phụ nữ khác. Vở này được trình diễn lần đầu trên sân khấu nhà hát Comédie-Française năm 1930.

Vở kịch này đã gợi hứng cho nhiều tác phẩm mô phỏng theo: vở opera La voix humaine của Francis Poulenc, vở "opera buffa" The Telephone của Gian Carlo Menotti và phiên bản phim Ý L'Amore (1948)[10] của Roberto Rossellini do nữ diễn viên Anna Magnani diễn xuất.

Trong thập niên 1930, Cocteau có quan hệ tình ái với công chúa Natalie Paley, con gái của đại công tước Nga Romanov. Bà là vợ cũ của người chủ nhà may quần áo nữ nổi tiếng Lucien Lelong.[11] và thỉnh thoảng cũng làm diễn viên, người mẫu.

Mối quan hệ lâu dài nhất của Cocteau là quan hệ đồng tính luyến ái với nam diễn viên Jean Marais và quan hệ với Édouard Dermit, người mà Cocteau chính thức nhận làm con nuôi. Cocteau đã đưa Marais vào đóng các phim "L'Éternel retour" (1943), La belle et la bête (1946), Ruy Blas (1947), và Orphée (1949).

Người viết tiểu sử James S. Williams mô tả xu hướng chính trị của Cocteau là "hữu khuynh"[12]. Trong thời kỳ Đức Quốc xã chiếm đóng nước Pháp, người bạn Arno Breker đã thuyết phục ông rằng Adolf Hitler là một người yêu chuộng hòa bình và là người bảo trợ nghệ thuật, có thiện ý với Pháp. Trong nhật ký của mình, Cocteau cáo buộc Pháp thiếu tôn trọng và suy đoán về khuynh hướng tình dục của Hitler. Cocteau nồng nhiệt ca ngợi các tác phẩm điêu khắc của Breker trong một bài báo có tựa đề "Salut à Breker" xuất bản năm 1942. Điều này khiến sau khi chiến tranh kết thúc, Cocteau bị buộc tội hợp tác với kẻ thù; tuy nhiên ông đã được xóa mọi nghi ngờ về hành vi sai trái và trong thực tế ông đã sử dụng các mối quan hệ của mình trong cố gắng bất thành để cứu bạn bè như Max Jacob.[13]

Năm 1940, Cocteau viết vở kịch "Le Bel Indifférent" do Édith Piaf đóng vai chính, đã rất thành công. Ông cũng đã làm việc với Pablo Picasso trong một số dự án và là bạn của hầu hết giới nghệ thuật châu Âu. Các phim của Cocteau, phần lớn đều do ông vừa viết kịch bản vừa đạo diễn, đặc biệt quan trọng trong việc đưa xu hướng tiền phong vào Điện ảnh Pháp và ảnh hưởng ở một mức độ nhất định vào thể loại Đợt sóng mới (Novelle Vague) của Pháp.

Bộ phim cuối cùng của ông - Le Testament d'Orphée (1960) - trong đó ông đóng vai chính, với sự có mặt của Pablo Picasso, Françoise Sagan, Brigitte Bardot, vận động viên đấu bò tót Luis Miguel Dominguín, cùng với Yul Brynner vv… đã được tạp chí điện ảnh Cahiers du cinéma đánh giá cao.

Cocteau là người song tính luyến ái. Người yêu trong hơn 25 năm của ông là nam diễn viên Jean Marais.